苯并咪唑类化合物在药物研发中的作用

2025-06-30

苯并咪唑类（Benzimidazole）

苯并咪唑是一种由苯环与咪唑环组成的杂环芳香族有机化合物，也是一种具有多种药理活性的药物发现骨架。苯并咪唑可用作合成各种各种具有医学意义的小分子的中间体或骨架，苯并咪唑衍生物具有抗结核、抗疟、抗组胺、抗菌、抗病毒、抗糖尿病、抗癌、抗真菌、抗炎、镇痛、抗艾滋病毒等药理活性。

苯并咪唑.png

苯并咪唑因其优异的生物活性，被广泛应用于小分子药物的开发。在药物化学领域，苯并咪唑及其衍生物被视为开发新药的优势结构，尤其在设计抗炎和镇痛药物时被认为是首选的药效团之一。

苯并咪唑的多重药理作用部分归因于其理想的物理化学性质，如良好的氢键供体/受体能力、疏水相互作用能力及π-π堆积作用，这些性质有助于其与蛋白靶点形成稳定结合。

苯并咪唑类化合物的抗肿瘤活性

苯并咪唑类化合物的抗肿瘤活性已被广泛研究。作为核酸类似物，许多苯并咪唑衍生物对肝癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、前列腺癌和宫颈癌等多种肿瘤细胞显示出显著的抑制作用^[1]。

它们通过抑制有丝分裂、促进肿瘤细胞凋亡或抑制缺氧诱导因子的表达，展现出良好的抗肿瘤潜力。

研究表明，将苯并咪唑结构引入抗肿瘤药物设计中，不仅能扩展分子骨架，还能增强与靶蛋白之间的氢键、π-π共轭及疏水作用，从而提高药物的结合亲和力和活性，是开发新型抗癌药物的有效策略^[2]。

苯并咪唑类化合物与阿尔茨海默病

在神经退行性疾病方面，苯并咪唑与苯并恶唑因其结构为芳香环的生物电子等排体，已被应用于阿尔茨海默病的药物研究。相关研究设计了多个靶向不同靶点的苯并咪唑衍生物，用于开发可能有效的治疗分子^[3]。

苯并咪唑类化合物与结核病

在抗结核研究中，苯并咪唑类化合物也显示出良好的活性。多项研究合成并筛选了对复制型和非复制型结核分枝杆菌均具活性的苯并咪唑衍生物。其中，化合物70表现出高效低毒的特点，在巨噬细胞中具有良好的杀菌能力，并显示出低致突变风险，成为潜在的抗结核候选化合物^[4]。

苯并咪唑类衍生物的抗炎活性

为了深入研究苯并咪唑类衍生物的抗炎活性,寻找到抗类活性高,毒性低的化合物,研究者合成了10个苯并咪唑类衍生物，并对部分化合物进行了抗炎活性筛选和致胃溃疡作用研究。药理实验结果表明 ,2种苯并咪唑类衍生物经灌胃给药对二甲苯所致小鼠耳肿胀具有显著抑制作用^[5]。

总之，苯并咪唑类化合物在抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗结核及阿尔茨海默病等领域均显示出广阔的应用前景。作为有机合成中的关键中间体，苯并咪唑在医药化学中仍将继续发挥重要作用。

苯并咪唑类化合物在药物研发中的作用.webp

筑药网提供高纯度的苯并咪唑类中间体助力医药研发。

化合物编号	CAS	中文名称	英文名称	分子式	分子量
00285	550300-30-6	2-(3-羟基苯基)-1H-1-3-苯并二唑-6-甲酸	2-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid	C14H10N2O3	254.2408
00365	1496045-85-2	2-(3-溴苯基)-1H-1-3-苯并二唑-4-羧酸	2-(3-bromophenyl)-1H-1,3-benzodiazole-4-carboxylic acid	C14H9BrN2O2	317.1375
01454	4857-4-9	4857-04-9	2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole	C8H7ClN2	166.6076
02446	862828-67-9	4-(1H-1,3-苯并二唑-2-基)-1-(3-氯-4-甲基苯基)吡咯烷-2-酮	4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(3-chloro-4-methylphenyl)pyrrolidin-2-one	C18H16ClN3O	325.7921
02494	58442-17-4	1H-1,3-苯并二唑-5-甲醛	1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde	C8H6N2O	146.146
02614	2851-13-0	N,N-二甲基-1H-1,3-苯并二氮唑-2-胺	N,N-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine	C9H11N3	161.2037
03473		2-(三甲基硅基)乙基 1H-1,3-苯并二唑-2-羧酸酯	2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-1,3-benzodiazole-2-carboxylate	C13H18N2O2Si	262.3797
03620	39811-14-8	5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-羧酸	5-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid	C8H5ClN2O2	196.5905
03625	14625-39-9	2-氯甲基-6-硝基-1H-1,3-苯并二唑	2-(chloromethyl)-6-nitro-1H-1,3-benzodiazole	C8H6ClN3O2	211.6051
03814	1456704-49-6	[(10R)-4-甲磺酰基-10-(丙-2-基)-11-(4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)-1,8,11-三氮杂三环[7.4.0.0^{2,7}]十三烷-2(7),3,5,8-四烯-5-基]甲醇	[(10R)-4-methanesulfonyl-10-(propan-2-yl)-11-(4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)-1,8,11-triazatricyclo[7.4.0.0^{2,7}]trideca-2(7),3,5,8-tetraen-5-yl]methanol	C20H22F3N5O3S	469.4806
03974	24133-87-7	1-甲基-7-硝基-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮	1-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one	C8H7N3O3	193.1595
03978	2412058-99-0	7-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮	7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one	C14H22N2O2Si	278.4222
03990	3287-79-4	5,6-二甲基-1H-1,3-苯并二唑-2-硫醇	5,6-dimethyl-1H-1,3-benzodiazole-2-thiol	C9H10N2S	178.2541
04301		1-(7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)吡咯烷-3-甲酰胺	1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)pyrrolidine-3-carboxamide	C11H11N5O4	277.2361
04303		(1-(7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)吡咯烷-3-基)甲基)氨基甲酸叔丁酯	tert-butyl ((1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)pyrrolidin-3-yl)methyl)carbamate	C16H21N5O5	363.3684
04304		4-甲基-1-(7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)-1,4-二氮杂-5-酮	4-methyl-1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)-1,4-diazepan-5-one	C12H13N5O4	291.2627
04309		1-(7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)氮杂-4-甲酰胺	1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)azepane-4-carboxamide	C13H15N5O4	305.2893
04311		1-(7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)氮杂环丁烷-3-甲酰胺	1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)azetidine-3-carboxamide	C10H9N5O4	263.2096
04314	1061583-09-2	1-(7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)哌啶-3-醇	1-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)piperidin-3-ol	C11H12N4O4	264.2374
05012	NA	6-溴-3-(2,2-二甲氧基乙基)-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-4-羧酸酯	methyl 6-bromo-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate	C13H15BrN2O5	359.1726
04974	38980-96-0	4-(三氟甲基)苯并咪唑盐酸盐	4-(trifluoromethyl)benzimidamide hydrochloride	C8H7F3N2.HCl	224.61
04907	1231930-42-9	6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑	6-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole	C15H13ClF2N4	322.7403
05044	51288-05-2	4-碘-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑	4-iodo-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole	C8H7IN2	258.0591
05395	291289-41-3	2-羟基-1H-苯并[d]咪唑-4-羧酸	2-hydroxy-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic acid	C8H6N2O3	178.1448
05257	2988847-32-9	(S) -5-溴-2-(氯甲基)-4-氟-1-(氧杂环丁烷-2-基甲基)-1H-苯并[d]咪唑	(S)-5-bromo-2-(chloromethyl)-4-fluoro-1-(oxetan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole	C12H11BrClFN2O	333.5839
更多“医药中间体 ”产品推荐

参考文献：

[1] 牟杰,陈宁海,裴冬生.苯并咪唑衍生物的抗肿瘤活性及构效关系研究[J].中国医药工业杂志,2021,52(03):283-298.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2021.03.001.
[2] Wu K, Peng X, Chen M, Li Y, Tang G, Peng J, Peng Y, Cao X. Recent progress of research on anti-tumor agents using benzimidazole as the structure unit. Chem Biol Drug Des. 2022 May;99(5):736-757. doi: 10.1111/cbdd.14022. Epub 2022 Feb 9. PMID: 35064629.
[3] Gulcan HO, Mavideniz A, Sahin MF, Orhan IE. Benzimidazole-derived Compounds Designed for Different Targets of Alzheimer's Disease. Curr Med Chem. 2019;26(18):3260-3278. doi: 10.2174/0929867326666190124123208. PMID: 30678614.
[4] Gong Y, Somersan Karakaya S, Guo X, Zheng P, Gold B, Ma Y, Little D, Roberts J, Warrier T, Jiang X, Pingle M, Nathan CF, Liu G. Benzimidazole-based compounds kill Mycobacterium tuberculosis. Eur J Med Chem. 2014 Mar 21;75:336-53. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.01.039. Epub 2014 Jan 31. PMID: 24556148.
[5]谭日红,丁立成,魏晓军.苯并咪唑类衍生物的合成及其抗炎活性和致胃溃疡作用研究[J].中国药物化学杂志,2001,(05):13-16.

上一篇：苯并噻唑类化合物在药物研发中的作用

返回列表

下一篇：茚酮类化合物在药物研发中的作用