苯并噻唑类化合物在药物研发中的作用

2025-06-30

苯并噻唑

苯并噻唑是一类含有苯环和噻唑环的杂环化合物，由苯环与五元噻唑环稠合而成。苯并噻唑及其衍生物是一类重要的化合物，具有广泛的生物活性。

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在医药应用方面，苯并噻唑及其衍生物不但能够消炎止痛，而且具有抗肿瘤、抗白血病、抗艾滋病以及防治心脑血管疾病等作用。

苯并噻唑类化合物与抗菌药物研发

在苯并噻唑类化合物与抗菌药物研发方面，Alang 等人筛选了七种新的BT衍生物的抗菌活性。化合物271和275对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有中等活性，而化合物269和272对大肠杆菌具有类似的活性。化合物273对铜绿假单胞菌表现出优异的活性，而化合物274在 1 mg/mL 浓度下以氨苄西林作为标准药物进行测试时，对表皮葡萄球菌具有显著的活性^[1]。

也有研究者探讨了苯并噻唑类化合物的抗菌潜力，包括其与细菌细胞中靶点的特定相互作用。许多含有苯并噻唑骨架的化合物被报道，它们对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及结核分枝杆菌表现出良好的抗菌活性。苯并噻唑类抗菌化合物能够与细菌细胞中不同的生物靶点结合，并已被证实能够抑制某些对细菌细胞重要过程（如细胞壁合成、细胞分裂和DNA复制）至关重要的酶，或抑制对细菌细胞中必需化合物（如组氨酸和生物素）生物合成途径至关重要的酶^{[2]<、sup>。}

一些苯并噻唑衍生物被发现对癌细胞具有较好的细胞毒性作用。根据其作用靶点的不同，这些衍生物可以分为拓扑异构酶抑制剂、微管聚合抑制剂、细胞色素P450酶抑制剂以及其他类型的抑制剂。

苯并噻唑类化合物与抗肿瘤药物研发

苯并噻唑（BTA）属于杂环类双环化合物。BTA衍生物具有广谱生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎、抗病毒、抗菌、抗增殖、抗糖尿病、抗惊厥、镇痛、抗结核、抗疟疾、抗利什曼原虫、抗组胺和抗真菌等。BTA骨架在抑制金属酶碳酸酐酶（CA）方面发挥着至关重要的作用。

BTA衍生物对多种肿瘤和癌细胞系表现出显著和广泛的生物及药理活性，包括HeLa（人宫颈癌细胞系）、SW480（人结肠腺癌细胞系）、HepG2（人肝癌细胞系）、乳腺和卵巢肿瘤细胞系、结肠癌细胞系、非小细胞肺癌细胞系、乳腺癌亚组细胞系和HCC（肝细胞癌）等。

Aiello 等人合成了氟化2-芳基苯并噻唑衍生物，并评估了它们对癌细胞系 MDA-MB-468（来自转移部位的乳腺/乳腺组织）和 MCF-7 细胞系（人乳腺腺癌）的抗肿瘤活性。其中，苯基第三和第四位上具有羟基取代基的氟化BTA衍生物1（3-(5-氟苯并[d]噻唑-2-基)苯酚）和衍生物2（4-(5-氟苯并[d]噻唑-2-基)苯酚）表现出最佳活性，其GI50值分别为0.57 µM和0.4 µM。

Kumbhare等人合成了N-双苯并噻唑和苯并噻唑基硫脲衍生物，并筛选了它们对三种细胞系的细胞毒活性，包括U-937（人类巨噬细胞系）、THP-1（人类白血病单核细胞系）和B16-F10（小鼠黑色素瘤细胞系）。含硫脲的苯并噻唑衍生物3对U-937细胞株表现出比标准药物依托泊苷更好的抗增殖活性。化合物3的IC50值分别为：对U-937细胞株为16.23 ± 0.81 µM，对B16-F10细胞株为4847.73 ± 2.39 µM，对THP-1细胞株为34.58 ± 1.73 µM^[3]。

含有氟苯并噻唑骨架1和2 的取代苯酚.webp

含有氟苯并噻唑骨架1和2 的取代苯酚

含取代硫脲的苯并噻唑衍生物3和取代吡咯烷基咪唑并苯并噻唑衍生物4.webp

含取代硫脲的苯并噻唑衍生物3和取代吡咯烷基咪唑并苯并噻唑衍生物4

针对苯并噻唑类化合物在抗肿瘤、抗结核、抗惊厥、抗疟疾、降糖、抗菌、驱虫、镇痛、抗炎和利尿等方面上的研究有很多。苯并噻唑类杂环化合物在药物分子设计以及药物化学中是一类独特且多功能的重要配体，是药物研发的重要中间体。

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化合物编号	CAS	中文名称	英文名称	分子式	分子量
01137	1160573-06-7	N-(5-溴-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯	tert-butyl(5-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate	C12H13BrN2O2S	329.2128
03656	1805151-05-6	5-溴-6-甲氧基-1,3-苯并噻唑	5-bromo-6-methoxy-1,3-benzothiazole	C8H6BrNOS	244.1083
03789	855282-75-6	2-氯-6-碘-1,3-苯并噻唑	2-chloro-6-iodo-1,3-benzothiazole	C7H3ClINS	295.5279
03900	684217-28-5	8-(1,3-苯并噻唑-2-基)-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷	8-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane	C14H16N2O2S	276.354
03972		6-溴-2-(甲基磺酰基)苯并[d]噻唑-5-羧酸甲酯	methyl 6-bromo-2-(methylsulfonyl)benzo[d]thiazole-5-carboxylate	C10H8BrNO4S2	350.2088
04197	1644-85-5	5-氟-1,3-苯并噻唑	5-fluoro-1,3-benzothiazole	C7H4FNS	153.1768
04273	2415163-46-9	5,7-二氟-4-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺	5,7-difluoro-4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine	C8H6F2N2OS	216.2078
04442	2415163-55-0	(2-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-7-氟-1,3-苯并噻唑-4-基)硼酸	(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-7-fluoro-1,3-benzothiazol-4-yl)boronic acid	C12H14BFN2O4S	312.125
04449	2415163-56-1	(2-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-1,3-苯并噻唑-4-基)硼酸	(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1,3-benzothiazol-4-yl)boronic acid	C12H15BN2O4S	294.1345
05156	NA	2-(二溴甲基)-4-(三氟甲基)苯并[d]噻唑	2-(dibromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole	C9H4Br2F3NS	375.003
05490	2415163-50-5	叔丁基(7-氟-4-羟基苯并[d]噻唑-2-基)氨基甲酸酯	tert-butyl (7-fluoro-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate	C12H13FN2O3S	284.3066
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参考文献：

[1] Alang G, Kaur R, Singh A, Budhlakoti P, Singh A, Sanwal R. Synthesis, characterization and antifungal activity of certain(e)-1-(1-(substitutedphenyl)ethylidene)-2-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl) hydrazine analogues. IJPBA 2010;1:56–61.
[2] Gjorgjieva M, Tomašič T, Kikelj D, Mašič LP. Benzothiazole-based Compounds in Antibacterial Drug Discovery. Curr Med Chem. 2018;25(38):5218-5236. doi: 10.2174/0929867324666171009103327. PMID: 28990510.
[3] Kumbhare MR, Dadmal T, Kosurkar U, et al. Synthesis and cytotoxic evaluation of thiourea and N-bis-benzothiazolederivatives: a novel class of cytotoxic agents. Bioorg Med Chem Lett 2012; 22:453–5.

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