400-780-8018苯并噁唑（benzoxazole，分子式为 C₇H₅NO，CAS为273-53-0），是一种典型的芳香杂环化合物。含有苯并噁唑结构单元的化合物通常具有良好的生物活性，该结构也常见于多种已上市药物中。
苯并噁唑环中的氮原子和氧原子能够作为氢键受体，与靶标蛋白发生氢键或疏水相互作用，其芳香平面结构还可参与 π-π 和 π-阳离子相互作用。此外，该骨架易于化学修饰，可衍生出多种结构类型。目前，对于 2-位取代的苯并噁唑衍生物研究较为深入，人们已积累了关于其结构特征与作用机制的丰富知识。
癌症是一种复杂的多因素疾病，其特征是异常细胞不受控制的生长与扩散。尽管已有多种抗癌药物，但因癌细胞容易产生耐药性、部分药物疗效有限且常伴随对正常细胞的细胞毒性和基因毒性，传统化疗在临床应用中仍存在明显局限性。因此，开发更安全有效的新型抗癌药物仍是当前重要的研究方向。
杂环化合物是指环内含有除碳原子以外的其他原子（如硫、氮或氧）的闭环。这些杂环化合物可以作为多种抗癌药物的有效骨架，只需对连接的基团进行一些细微的改变，即可发现多种新的衍生物。这是因为含有氮杂原子的化合物与天然和合成分子非常相似，很容易与体内的活细胞相互作用。
在多种杂环骨架中，苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑因其结构多样性、生物等排性以及易于修饰等特点，被认为是构建抗癌候选分子的常用核心骨架。
研究表明，苯并噁唑衍生物可通过多种机制发挥抗癌作用，包括 DNA 嵌入、VEGFR-2 抑制、拓扑异构酶 I/II 抑制、PARP 抑制以及芳香化酶抑制等，展现出广泛的抗肿瘤潜力。
苯并噁唑环是药物化学中具有重要潜力的药效结构单元，因其结构简单、亲脂性适中，并能够与多种靶标蛋白形成疏水相互作用，常被用于开发具有抗乳腺癌活性的化合物。受已报道抑制剂沃罗唑（vorozole）、奥希替尼（osimertinib）和匹替利西布（pictilisib）结构的启发，研究者设计并开发了新型苯并噁唑类杂合化合物用于乳腺癌治疗。
在设计策略中，研究团队采用骨架跃迁方法，以苯并噁唑环替换原有抑制剂的核心结构（如苯并[1,2,3]三唑、吲哚和吲唑），并将其作为新的基本骨架。随后，为增强其多靶点抑制能力，在苯并噁唑 2 位引入苯胺基以模拟 EGFR 抑制剂结构特征，并进一步探索以不同官能团取代苯胺基 NH，提高其对 ARO、EGFR 和 PI3K 等多种靶点的结合亲和力。为优化多靶点药效团之间的空间匹配性，研究者还采用分子杂交策略，利用不同长度和柔性的连接臂，将已知具有活性的药效片段与化合物 XIV–XVI的功能基团融合至新的骨架中。
在 MTT 试验中，多种候选化合物表现出优于阿霉素的抗乳腺癌活性。其中，化合物 6 和 9b 对 MCF-7 细胞的抑制作用更强，而化合物 9a 和 13b 对 MDA-MB-231 细胞展现出更高活性。同时，这四种化合物在正常 MCF-10A 细胞中显示出更低的细胞毒性。酶活性实验进一步表明，化合物 9b 和 13d 是有效的芳香化酶（ARO）和 PI3Kα 抑制剂[1]。
鸟嘌呤和腺嘌呤与苯并噁唑环属于等排体，这使苯并噁唑类化合物能够较容易与体内多种生物受体结合。研究表明，苯并噁唑衍生物可有效抑制 DNA 拓扑异构酶，该机制可能与其抗菌作用密切相关[2]。
杂环化合物和芳基磺酰胺是药物化学中重要的结构骨架，以其显著的抗菌活性而受到关注。将苯并噁唑骨架与磺酰胺基团结合可进一步提升生物活性，并拓展其在药物、金属有机化学、聚合物科学、农用化学品和化妆品等领域的应用。已有文献报道了多种含苯磺酰胺的苯并噁唑衍生物。也有研究发现苯并恶唑取代的色烯基磺酰胺是一类很有前途的抗菌化合物，具有治疗人类细菌感染的潜在应用价值[3]。
基于苯并噁唑类化合物多样的生物活性，研究者设计并合成了一系列具有潜在抗炎、抗结核和抗菌活性的苯并噁唑/苯并噻唑衍生物。该类化合物通过吡唑-4-甲醛分别与邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚缩合制备，构建了苯并噁唑和苯并噻唑核心。其结构经 IR、¹H NMR、¹³C NMR 和 HRMS 表征得到确认。活性筛选显示，一些化合物具有良好的抗炎、抗结核及抗菌特性，其中部分衍生物还表现出显著的 COX-2 抑制活性[4]。
总体而言，苯并噁唑类化合物兼具多种生物学活性，其结构修饰与活性研究已成为药物研发的重要方向，为新型抗菌及抗炎药物的开发提供了广阔空间。
随着苯并噁唑类化合物在药物研发中的需求持续增长，高纯度、易于投入合成使用的分子砌块显得尤为关键。为帮助科研人员更高效地开展先导化合物优化与结构多样化探索，逐耀医药科技提供了丰富的苯并噁唑类分子砌块产品，满足从早期筛选到结构拓展的多种研发需求。
| 化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|---|
| 00017 | 1144037-29-5 | 4-(3-氧代-3-(2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并恶唑-6-基)丙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | tert-butyl 4-(3-oxo-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)propyl)piperazine-1-carboxylate | C19H25N3O5 | 375.4189 |
| 02352 | 70672-82-1 | 5-溴-3-甲基-2,3-二氢-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 5-bromo-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one | C8H6BrNO2 | 228.0427 |
| 02666 | 549538-63-8 | 4-(2-硫基-1,3-苯并恶唑-5-基)哌嗪-1-羧酸苄酯 | benzyl 4-(2-mercaptobenzo[d]oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxylate | C19H19N3O3S | 369.4375 |
| 04056 | 851486-93-6 | 5-氟-2-甲基苯并[d]恶唑-6-胺 | 5-fluoro-2-methylbenzo[d]oxazol-6-amine | C8H7FN2O | 166.1524 |
| 04973 | NA | (R)-N-(苯并[d]噁唑-7-亚甲基)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺 | (R)-N-(benzo[d]oxazol-7-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | C12H14N2O2S | 250.3168 |
| 04836 | 1250495-27-2 | 5-溴-7-氟苯并[D]噁唑-2-硫醇 | 5-bromo-7-fluorobenzo[d]oxazole-2-thiol | C7H3BrFNOS | 248.0722 |
| 04853 | NA | 2-乙硫基-7-氟苯并[D]噁唑-5-醇 | 2-(ethylthio)-7-fluorobenzo[d]oxazol-5-ol | C9H8FNO2S | 213.2287 |
| 05470 | NA | 4-(2-(甲硫基)苯并[D]噁唑-6-基)哌嗪-1-羧酸酯 | benzyl 4-(2-(methylthio)benzo[d]oxazol-6-yl)piperazine-1-carboxylate | C20H21N3O3S | 383.464 |
| 05295 | 145096-57-7 | 6-氟苯并[d]恶唑-2-硫醇 | 6-fluorobenzo[d]oxazole-2-thiol | C7H4FNOS | 169.1762 |
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[1] El-Shoukrofy, Mai S. et al. “Novel benzoxazole-based hybrids as multi-target inhibitors of aromatase, EGFR, and PI3K with potential anti-breast cancer activity.” Bioorganic & Medicinal Chemistry (2025).
[2]Zeyrek, Celal Tuğrul et al. “Investigation on four new benzoxazole derivatives: Desing, synthesis, ADMET, DFT calculation, antimicrobial activity, and molecular docking.” Journal of Molecular Structure (2025).
[3] Kumar, Ajay et al. “Eco-Friendly Synthesis of Benzoxazole Substituted Chromene Containing Benzene Sulfonamide Derivatives: Antibacterial Activity and Molecular Docking.” Journal of Molecular Structure (2025).
[4]Kokane, Megha, et al. "Microwave-assisted green synthesis of novel benzoxazole/benzothiazole-pyrazole hybrids with potential anti-inflammatory, anti-tubercular, and antimicrobial properties." Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 793, 2025, p. 152998. ISSN 0006-291X. doi:10.1016/j.bbrc.2025.152998.
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