苯乙酮(CAS 98-86-2,C₈H₈O,分子量 120.15)是一种天然存在的酚类化合物,广泛分布于 24 余个植物科及多种真菌中,常以游离态或糖苷形式存在[1]。
苯乙酮类化合物(Acetophenones)常见于各种高等植物及一些不同属真菌的次级代谢产物中,具有抗菌、抗癌、抗疟、消炎、降血脂、抗肥胖及免疫调节等多种生物活性,在香料、日化、医药等领域应用广泛。
在香料与化妆品工业中,苯乙酮及其衍生物常被用作洗涤剂、肥皂、香水及香烟香精的调香剂;同时作为无味无色的防腐剂加入化妆品,并用于防晒配方以增强紫外防护。它们也是合成醇、醛、酯、树脂以及药物中间体的重要原料。例如对甲基苯乙酮是合成香精和香料的起始原料,间三氟甲基苯乙酮则是杀菌剂肟菌酯的核心中间体。此外,苯乙酮类化合物还可用作树脂与纤维素醚合成中的溶剂,或作为塑料增塑剂。
此外,苯乙酮类化合物在医药研发领域也具有重要作用,是合成其他药物的中间体。苯乙酮衍生物如 香草乙酮(Apocynin)和丹皮酚(Paeonol)具有显著的抗炎特性,是合成多种药物的理想选择。
Apocynin
Paeonol
Apocynin(香草乙酮,罗布麻宁)是一种天然存在的苯乙酮,存在于罗布麻和胡黄连 的根中。为了提高Apocynin的吸收率和作用持续时间,人们进行了多种化学和药物改造,例如,制备壳聚糖基载Apocynin固体脂质纳米颗粒、壳聚糖寡糖纳米颗粒和可生物降解的聚酐纳米颗粒[2]。
Apocynin经过广泛的实验筛选,被证明可用于改善多种疾病,如糖尿病并发症、神经退行性疾病、心血管疾病、肺癌、肝细胞癌、胰腺癌和嗜铬细胞瘤。据报道,Apocynin主要是一种NADPH氧化酶(NOX)抑制剂,可阻止其p47phox亚基易位至质膜,这种现象在神经退行性疾病和高血压中均有观察到。
有研究强调了其脱靶效应,即它能够作为非自由基氧化物清除剂发挥作用,这种清除作用与其对抗NOX4介导的过氧化氢生成的活性相关。此外,Apocynin已被证实具有多种药理作用:
在糖尿病性心肌病中抑制eNOS依赖性超氧化物的生成;在糖尿病性肾病中降低NLRP3的活化和TGFβ/Smad信号传导;在糖尿病性视网膜病变中降低VEGF的表达和视网膜NF-κB的活化;在嗜铬细胞瘤中抑制P38/MAPK/Caspase3通路;在胰腺癌中抑制AKT-GSK3β和ERK1/2通路;在肝细胞癌中降低FAK/PI3K/Akt信号传导。
苯乙酮类化合物因其结构多样性和广泛的应用前景,持续受到科研和工业领域的关注。筑药网的苯乙酮类医药中间体产品种类繁多,可以为医药研发提供有力支持。
化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|---|
00001 | 22877-01-6 | 1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙烷-1-酮 | 1-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)ethan-1-one | C22H20O3 | 332.3924 |
00037 | 170916-55-9 | 1-(4-[(3,4-二氯苯基)甲氧基]苯基)乙烷-1-酮 | 1-(4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl)ethan-1-one | C15H12Cl2O2 | 295.1606 |
00056 | 7391-28-8 | 3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙腈 | 3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile | C10H9NO | 159.1846 |
00665 | 29682-12-0 | 1-(4-(苄氧基) -2-羟基苯基)乙烯 -1-酮 | 1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one | C15H14O3 | 242.2699 |
00666 | 56879-12-0 | 1-(4-(苄氧基) -2-甲氧基苯基)乙烯 -1-酮 | 1-(4-(benzyloxy)-2-methoxyphenyl)ethan-1-one | C16H16O3 | 256.2964 |
00712 | 193217-39-9 | 4-苯甲酰哌啶 -1-羧酸叔丁酯 | tert-butyl 4-benzoylpiperidine-1-carboxylate | C17H23NO3 | 289.3694 |
01391 | 5002-13-1 | 1-(4-(3-氯苯基)苯基)乙烷-1-酮 | 1-(4-(3-chlorophenyl)phenyl)ethan-1-one | C14H11ClO | 230.6895 |
01393 | 379238-15-0 | 1-(4-[(3,4-二氯苯基)甲氧基]苯基)丙-1-酮 | 1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propan-1-one | C16H14Cl2O2 | 309.1872 |
02409 | 1380043-76-4 | 2-氨基-1-(2-氟-6-甲氧基苯基)乙烷-1-酮 | 2-amino-1-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)ethan-1-one | C9H10FNO2 | 183.1796 |
02593 | 536-38-9 | α-溴代-4-氯苯乙酮 | 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one | C8H6BrClO | 233.4896 |
02609 | 79615-76-2 | 1-(4-[(3-氯苯基)甲氧基]苯基)乙烷-1-酮 | 1-(4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | C15H13ClO2 | 260.7155 |
03042 | 1414877-12-5 | 1-(2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯基)乙烷-1-酮 | 1-(2-fluoro-4-methoxy-5-nitrophenyl)ethan-1-one | C9H8FNO4 | 213.1625 |
03059 | 56609-15-5 | 1-(3-溴-2-羟基-5-甲基苯基)乙烷-1-酮 | 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one | C9H9BrO2 | 229.0706 |
04163 | 1488600-58-3 | 1-(2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-酮 | 1-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | C10H9F3O2 | 218.1725 |
04372 | 105253-94-9 | (2E)-3-(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)丙-2-烯酸 | (2E)-3-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)prop-2-enoic acid | C12H14O4 | 222.2372 |
04509 | 865798-44-3 | 1-(苄氧基)环丙烷-1-甲酸 | 1-(benzyloxy)cyclopropane-1-carboxylic acid | C11H12O3 | 192.2112 |
05007 | 1157138-28-7 | 2-(4-(苄氧基)苯基)环丙烷-1-羧酸 | 2-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | C17H16O3 | 268.3071 |
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参考文献:
[1] Ahmadpourmir H, Attar H, Asili J, Soheili V, Taghizadeh SF, Shakeri A. Natural-derived acetophenones: chemistry and pharmacological activities. Nat Prod Bioprospect. 2024 May 10;14(1):28. doi: 10.1007/s13659-024-00447-x. PMID: 38727781; PMCID: PMC11087454.
[2] Savla SR, Laddha AP, Kulkarni YA. Pharmacology of apocynin: a natural acetophenone. Drug Metab Rev. 2021 Nov;53(4):542-562. doi: 10.1080/03602532.2021.1895203. Epub 2021 Mar 10. PMID: 33689526.