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苯乙酮类化合物在医药研发中的作用

2025-09-05

苯乙酮(CAS 98-86-2,C₈H₈O,分子量 120.15)是一种天然存在的酚类化合物,广泛分布于 24 余个植物科及多种真菌中,常以游离态或糖苷形式存在[1]。

苯乙酮.png

苯乙酮类化合物(Acetophenones)常见于各种高等植物及一些不同属真菌的次级代谢产物中,具有抗菌、抗癌、抗疟、消炎、降血脂、抗肥胖及免疫调节等多种生物活性,在香料、日化、医药等领域应用广泛。

在香料与化妆品工业中,苯乙酮及其衍生物常被用作洗涤剂、肥皂、香水及香烟香精的调香剂;同时作为无味无色的防腐剂加入化妆品,并用于防晒配方以增强紫外防护。它们也是合成醇、醛、酯、树脂以及药物中间体的重要原料。例如对甲基苯乙酮是合成香精和香料的起始原料,间三氟甲基苯乙酮则是杀菌剂肟菌酯的核心中间体。此外,苯乙酮类化合物还可用作树脂与纤维素醚合成中的溶剂,或作为塑料增塑剂。

此外,苯乙酮类化合物在医药研发领域也具有重要作用,是合成其他药物的中间体。苯乙酮衍生物如 香草乙酮(Apocynin)和丹皮酚(Paeonol)具有显著的抗炎特性,是合成多种药物的理想选择。

apocynin.png

Apocynin

丹皮酚.png

Paeonol

Apocynin(香草乙酮,罗布麻宁)是一种天然存在的苯乙酮,存在于罗布麻和胡黄连 的根中。为了提高Apocynin的吸收率和作用持续时间,人们进行了多种化学和药物改造,例如,制备壳聚糖基载Apocynin固体脂质纳米颗粒、壳聚糖寡糖纳米颗粒和可生物降解的聚酐纳米颗粒[2]。

Apocynin经过广泛的实验筛选,被证明可用于改善多种疾病,如糖尿病并发症、神经退行性疾病、心血管疾病、肺癌、肝细胞癌、胰腺癌和嗜铬细胞瘤。据报道,Apocynin主要是一种NADPH氧化酶(NOX)抑制剂,可阻止其p47phox亚基易位至质膜,这种现象在神经退行性疾病和高血压中均有观察到。

有研究强调了其脱靶效应,即它能够作为非自由基氧化物清除剂发挥作用,这种清除作用与其对抗NOX4介导的过氧化氢生成的活性相关。此外,Apocynin已被证实具有多种药理作用:

在糖尿病性心肌病中抑制eNOS依赖性超氧化物的生成;在糖尿病性肾病中降低NLRP3的活化和TGFβ/Smad信号传导;在糖尿病性视网膜病变中降低VEGF的表达和视网膜NF-κB的活化;在嗜铬细胞瘤中抑制P38/MAPK/Caspase3通路;在胰腺癌中抑制AKT-GSK3β和ERK1/2通路;在肝细胞癌中降低FAK/PI3K/Akt信号传导。

苯乙酮类化合物.webp

苯乙酮类化合物因其结构多样性和广泛的应用前景,持续受到科研和工业领域的关注。筑药网的苯乙酮类医药中间体产品种类繁多,可以为医药研发提供有力支持。

化合物编号 CAS 中文名称 英文名称 分子式 分子量
00001 22877-01-6 1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙烷-1-酮 1-(2,4-bis(benzyloxy)phenyl)ethan-1-one C22H20O3 332.3924
00037 170916-55-9 1-(4-[(3,4-二氯苯基)甲氧基]苯基)乙烷-1-酮 1-(4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]phenyl)ethan-1-one C15H12Cl2O2 295.1606
00056 7391-28-8 3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙腈 3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile C10H9NO 159.1846
00665 29682-12-0 1-(4-(苄氧基) -2-羟基苯基)乙烯 -1-酮 1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one C15H14O3 242.2699
00666 56879-12-0 1-(4-(苄氧基) -2-甲氧基苯基)乙烯 -1-酮 1-(4-(benzyloxy)-2-methoxyphenyl)ethan-1-one C16H16O3 256.2964
00712 193217-39-9 4-苯甲酰哌啶 -1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-benzoylpiperidine-1-carboxylate C17H23NO3 289.3694
01391 5002-13-1 1-(4-(3-氯苯基)苯基)乙烷-1-酮 1-(4-(3-chlorophenyl)phenyl)ethan-1-one C14H11ClO 230.6895
01393 379238-15-0 1-(4-[(3,4-二氯苯基)甲氧基]苯基)丙-1-酮 1-(4-((3,4-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propan-1-one C16H14Cl2O2 309.1872
02409 1380043-76-4 2-氨基-1-(2-氟-6-甲氧基苯基)乙烷-1-酮 2-amino-1-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)ethan-1-one C9H10FNO2 183.1796
02593 536-38-9 α-溴代-4-氯苯乙酮 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one C8H6BrClO 233.4896
02609 79615-76-2 1-(4-[(3-氯苯基)甲氧基]苯基)乙烷-1-酮 1-(4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one C15H13ClO2 260.7155
03042 1414877-12-5 1-(2-氟-4-甲氧基-5-硝基苯基)乙烷-1-酮 1-(2-fluoro-4-methoxy-5-nitrophenyl)ethan-1-one C9H8FNO4 213.1625
03059 56609-15-5 1-(3-溴-2-羟基-5-甲基苯基)乙烷-1-酮 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one C9H9BrO2 229.0706
04163 1488600-58-3 1-(2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-酮 1-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one C10H9F3O2 218.1725
04372 105253-94-9 (2E)-3-(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)丙-2-烯酸 (2E)-3-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)prop-2-enoic acid C12H14O4 222.2372
04509 865798-44-3 1-(苄氧基)环丙烷-1-甲酸 1-(benzyloxy)cyclopropane-1-carboxylic acid C11H12O3 192.2112
05007 1157138-28-7 2-(4-(苄氧基)苯基)环丙烷-1-羧酸 2-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid C17H16O3 268.3071
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参考文献:
[1] Ahmadpourmir H, Attar H, Asili J, Soheili V, Taghizadeh SF, Shakeri A. Natural-derived acetophenones: chemistry and pharmacological activities. Nat Prod Bioprospect. 2024 May 10;14(1):28. doi: 10.1007/s13659-024-00447-x. PMID: 38727781; PMCID: PMC11087454.
[2] Savla SR, Laddha AP, Kulkarni YA. Pharmacology of apocynin: a natural acetophenone. Drug Metab Rev. 2021 Nov;53(4):542-562. doi: 10.1080/03602532.2021.1895203. Epub 2021 Mar 10. PMID: 33689526.

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