萘是稠环化合物中最重要的代表之一,也是极为重要的工业原料。
萘是由两个苯环稠合而成的化合物,化学名称为萘(Naphthalene)。它存在于煤焦油的中油和重油等馏分中,是煤焦油中含量最多的成分之一。其主要杂质包括同族的芳香烃、焦油质以及噻吩等含硫化合物。粗制的萘可以通过依次用浓硫酸、热水、氯化钠溶液、热水洗涤,再进行蒸馏或升华的方法进行提纯;也可以用适当的溶剂溶解后,通过色谱分离法进行分离。
萘广泛用于染料中间体、杀虫剂、杀菌剂、抗氧剂、表面活性剂、医药等领域,还可作为测定分子量的溶剂等。萘属于低毒性物质,但在常温下挥发性较大,对皮肤黏膜有刺激作用。高浓度的萘可能导致溶血性贫血,对肾脏和肝脏造成损害,并可能引起头痛、不适、食欲减退、呕吐等症状。特别需要注意的是,萘能够损害眼角膜,导致角膜浑浊和视神经炎。
萘环是一种具有刚性平面结构的有机小分子,具有广泛的生物活性,在材料制备、医药开发、农业生产等领域有重要用途。特别是在药物研发中,萘环常被用作母核或优势结构片段。
萘是一种具有细胞毒性的化合物,是一种被广泛研究的芳香族共轭体系。它在抗癌、抗菌、抗炎、抗病毒、抗结核、抗高血压、抗糖尿病、抗神经退行性疾病、抗精神病、抗惊厥和抗抑郁等多种病理生理学应用中均有潜在用途。萘的代谢产物中,萘环氧物和萘醌最具活性,它们能与细胞蛋白中的半胱氨酸氨基酸发生共价相互作用,从而产生细胞毒性。由于萘骨架可以通过多种结构修饰而展现出广泛的生物活性,它已成为药物研发的重要组成部分[1]。
事实上,多种经 FDA 批准的药物均含有萘环结构,例如半合成的青霉素类似物萘夫西林、β 受体阻断剂普萘洛尔、选择性 5 - 羟色胺(5 - HT)和去甲肾上腺素(NE)再摄取抑制剂度洛西汀以及非甾体抗炎镇痛药萘普生。萘环结构增加了药物分子的疏水性和刚性,使其在体内的药代动力学性质和药理活性具有独特特点。
萘衍生物因其来源广泛、结构多样且生物活性显著而备受关注。其独特的结构使得萘衍生物常展现出多种药理活性。
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化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
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00808 | 10447-11-7 | 4-甲基萘-1-磺酰氯 | 4-methylnaphthalene-1-sulfonyl chloride | C11H9ClO2S | 240.706 |
00818 | 32820-10-3 | 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | C11H14O2 | 178.2277 |
00833 | 161646-54-4 | N-(4-(苄氧基)-1-碘阧-2-基)-N-(丙-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-(4-(benzyloxy)-1-iodonaphthalen-2-yl)-N-(prop-2-en-1-yl)carbamate | C25H26INO3 | 515.3833 |
01600 | 2375588-89-7 | 7-氟-8-甲基萘-1-基三氟甲磺酸酯 | 7-fluoro-8-methylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | C12H8F4O3S | 308.2487 |
01672 | 20816-79-9 | 1-溴-8-氯萘 | 1-bromo-8-chloronaphthalene | C10H6BrCl | 241.5116 |
01839 | 1031223-87-6 | 4-(苄氧基)萘-2-羧酸 | 4-(benzyloxy)naphthalene-2-carboxylic acid | C18H14O3 | 278.302 |
02431 | 2279122-07-3 | 2-溴-6-乙炔基萘 | 2-bromo-6-ethynylnaphthalene | C12H7Br | 231.088 |
02850 | 2097342-14-6 | 6-苄氧基-3,4-二氢萘-1-基三氟甲磺酸酯 | 6-(benzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | C18H15F3O4S | 384.3695 |
03148 | 91271-31-7 | 5-溴萘-1-羧酸乙酯 | ethyl 5-bromonaphthalene-1-carboxylate | C13H11BrO2 | 279.1292 |
03488 | 6272-18-0 | N-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙酰胺 | N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | C12H15NO | 189.2536 |
03489 | 210346-49-9 | 8-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 | 8-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | C10H11NO | 161.2004 |
03500 | 117408-86-3 | 2-碘-1,2,3,4-四氢萘 | 2-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | C10H11I | 258.0988 |
03509 | 90401-82-4 | 6-苯氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 | 6-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | C16H14O2 | 238.2812 |
03706 | 1256578-99-0 | 6-溴-7-甲氧基-1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 | 6-bromo-7-methoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | C13H15BrO2 | 283.161 |
03743 | 2411719-25-8 | 6-溴-1-碘代萘-2-胺 | 6-bromo-1-iodonaphthalen-2-amine | C10H7BrIN | 347.9778 |
03960 | 5-羟基-N-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-5,6,7,8-四氢萘-1-甲酰胺 | 5-hydroxy-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide | C16H21NO4 | 291.3423 | |
03968 | 56461-21-3 | 5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-羧酸 | 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid | C11H10O3 | 190.1953 |
03985 | 4-(8-氨基萘-2-磺酰胺基)苯甲酸 | 4-(8-aminonaphthalene-2-sulfonamido)benzoic acid | C17H14N2O4S | 342.369 | |
03997 | 10320-49-7 | 3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)丙-1-酮 | 3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one | C15H17NO | 227.3016 |
04222 | 2655644-83-8 | 3-苄氧基-7-溴-1-氟萘-2-胺 | 3-(benzyloxy)-7-bromo-1-fluoronaphthalen-2-amine | C17H13BrFNO | 346.1936 |
04229 | 2361053-39-4 | 3-苄氧基-7-溴萘-2-羧酸 | 3-(benzyloxy)-7-bromonaphthalene-2-carboxylic acid | C18H13BrO3 | 357.198 |
04436 | 2267331-08-6 | (2-((5-溴-2-氯嘧啶-4-基)氨基)萘-1-基)二甲基氧化膦 | (2-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)naphthalen-1-yl)dimethylphosphine oxide | C16H14BrClN3OP | 410.6326 |
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参考文献:
[1] Makar S, Saha T, Singh SK. Naphthalene, a versatile platform in medicinal chemistry: Sky-high perspective. Eur J Med Chem. 2019 Jan 1;161:252-276. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.10.018. Epub 2018 Oct 15. PMID: 30366253.