杂环化合物是一类重要的有机框架,广泛分布于天然产物、药物化学以及中间体结构中。由于含N、O杂环化合物具有高度的活性和广泛的适用性,因此在有机合成中引起了人们极大的兴趣。
吡喃是一种含有一个氧原子和两个双键的不饱和六元杂环化合物。环己二烯分子中的一个亚甲基(—CH2—)被置换为氧原子,形成具有环状烯醚型结构的六元氧杂环化合物。
吡喃的分子式C5H6O,分子量82.10。分子中的亚甲基在2-位时称为α-吡喃(2H-吡喃),在4-位时称为γ-吡喃(4H-吡喃),它们都是天然产物的基本结构单元。其结构式分别为:
2H-吡喃
4H-吡喃
吡喃是多数苷类化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本结构。吡喃结构单元存在于众多天然产物和药物分子中,表现出优越的生物活性。
很多天然或合成的化合物中都含有吡喃结构单元,它们具有丰富多样的生物活性。通过文献调研发现许多含有吡喃结构单元的天然产物、化学合成药物和药物中间体都具有丰富的生物活性。吡喃结构单元是一种具有药物活性的杂环骨架,在医药领域应用广泛:
(1)吡喃结构单元存在于止痛药物、抗真菌和抗炎药物中。
(2)吡喃结构单元存在于抗癌药物中。
(3)吡喃结构单元存在于抗结核病药物、抗糖尿病药物和抗阿尔茨海默病药物中
二氢吡喃是吡喃的重要饱和衍生物之一,是大量存在于天然产物和生物活性分子中的一类重要的结构单元,可用于糖类化合物及天然产物的合成。从海洋海绵体中分离得到的具有细胞毒活性的天然产物Laulimalide, 含有两个二氢吡喃结构,有促进微管蛋白聚合的作用, 具有抗癌活性。
四氢呋喃(tetrahydrofuran),又名氧杂环戊烷、1,4-环氧丁烷,主要用作溶剂、化学合成中间体和分析试剂。含四氢呋喃杂环的化合物是许多天然化合物结构中的重要组成部分。
吡喃类化合物在生物医药领域应用广泛,具有抗癌、抗菌、抗炎、抗结核、利尿、抗过敏、抗凝血、和抗预防等生物活性,此外它还能用于阿尔兹海默症、帕金森病和唐氏综合症等神经退行性疾病等药物的研发,因此研究合成含有吡喃结构单元的化合物十分重要。
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化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
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03682 | 1246616-66-9 | 3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2,5-二羧酸二甲酯 | dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate | C16H14O7 | 12.2g |
03932 | NA | 7-(苯甲酰氧基)-6-甲氧基-2-苯基-六氢-2H-吡喃并[3,2-d][1,3]二氧杂卓-8-基苯甲酸酯 | 7-(benzoyloxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-2H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxepin-8-yl benzoate | C28H26O8 | 0.84g |
03943 | NA | 3,4,5-三(乙酰氧基)-6-甲基氧杂环庚烷-2-基乙酸酯 | 3,4,5-tris(acetyloxy)-6-methyloxepan-2-yl acetate | C14H20O9 | 1.2g |
05049 | 1251358-35-6 | 4-(三氟甲基)四氢-2H-吡喃-4-醇 | 4-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | C6H9F3O2 | 10g |
05390 | 132559-91-2 | 4-溴-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 4-bromo-6-methyl-2H-pyran-2-one | C6H5BrO2 | 6.7g |
05622 | 57999-46-9 | 2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 | 2-(2-bromophenoxy)tetrahydro-2H-pyran | C11H13BrO2 | 8.87g |
05601 | 2758690-52-5 | 4-羟基-6-氧代-1-(四氢-2H-吡喃-4-基)-1,6-二氢吡啶-3-羧酸甲酯 | methyl 4-hydroxy-6-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | C12H15NO5 | 77.1g |
05589 | NA | 4-乙酰基-5-溴-6-氧代-1-(四氢-2H-吡喃-4-基)-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯 | methyl 4-acetyl-5-bromo-6-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | C14H16BrNO5 | 25.11g |
05573 | NA | (四氢-2H-吡喃-4-基)甲磺酸钠 | sodium (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanesulfonate | C6H11NaO4S | 1.29g |
05528 | 31555-03-0 | 4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁-2-炞酸乙酯 | ethyl 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-ynoate | C11H16O4 | 2.5g |
05500 | 905516-65-6 | 4-(4-甲氧基苯基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯 | methyl 4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate | C14H18O4 | 2.01g |
05498 | 1208920-16-4 | 4-(4-羟基苯基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸 | 4-(4-hydroxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylic acid | C12H14O4 | 0.14g |
05306 | NA | 4-溴-2-(四氢-2H-吡喃-4-基)异吲哚啉-1-酮 | 4-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)isoindolin-1-one | C13H14BrNO2 | 0.22g |
05291 | 1202245-65-5 | 4-乙炔基四氢-2H-吡喃 | 4-ethynyltetrahydro-2H-pyran | C7H10O | 1.08g |
05290 | 1342073-49-7 | 双(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇 | bis(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol | C11H20O3 | 1g |
05289 | 1342435-08-8 | 环己基(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇 | cyclohexyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol | C12H22O2 | 1g |