萘环结构是有机化学中的一个重要骨架,存在于许多中药活性成分和药物分子当中。萘(naphthalene)是由两个苯环稠和而成的化合物,通常呈现为无色结晶体,具有80℃熔点和218℃沸点,可升华,并且在水中不融,但是在乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中有较好的溶解性。在煤焦油中,萘的含量约为 4%~10%。萘环上碳原子的编号是固定的,其中C1、C4、C5、C8称为α位,而C2、C3、C6、C7称为β位。单取代萘有α-取代和β-取代两种异构体。
萘的化学性质与苯相似,但比苯活泼。在适当条件下萘可以与卤素、浓硝酸、浓硫酸及酰氯等发生芳香亲电取代反应,也能与氢气、氯气等发生加成反应,在五氧化二钒催化下可以被空气氧化成邻苯二甲酸酐。萘不仅可以作为溶剂使用,还可以作为生产苯酚、染料和增塑剂等化工产品的原料。
含有萘核的天然产物相对较少,对萘环天然产物的研究主要集中于萘醌、萘酚等活性化合物上。通常将萘环上的2 个—CH=基转化为—C(=O)—基,同时发生必需的双键重排可以生成的萘醌化合物。
较为常见的萘醌是1,4-萘醌,它是黄色的三斜晶体,具有与对苯醌相似的气味,在冷水中难溶,在石油醚中微溶,在大多数有机溶剂中易溶。在碱性条件下1,4-萘醌呈红棕色,由于其具有芳香族化合物的稳定性,1,4-萘醌的衍生物广泛用于抗菌与抗肿瘤药物的研发。很多天然产物中存在1,4-萘醌结构,其中最重要的有维生素K。
许多这些天然存在的萘环化合物显示出多样的药理活性,因此引起了合成化学家的关注。现有的合成路线通常从取代苯衍生物开始,需要额外的步骤通过芳构化反应构建萘骨架,直接从市售的萘衍生物合成这类化合物的合适方法可以节省劳动力并降低成本。据报道有研究者开发了一种有效的方法来制备甲基化萘天然产物dehydrocacalohastine 和 musizin。这些所需的产物是从简单的市售萘衍生物1-溴2-萘酚和1,8-二萘酚获得的。研究人员指出,这种方法可以为轻松制备天然类似物提供机会,从而促进对这些有价值分子骨架的深入医学研究。
萘环是许多具有生物活性的天然产品、药品和材料的基本结构,许多萘环化合物及其衍生物表现出显著的生物活性,因此对于科学研究非常重要。筑药网提供高纯度的萘环化合物现货产品,助力科学研究。
货号:00808 CAS: 10447-11-7 4-甲基萘-1-磺酰氯 |
货号:00818 CAS: 32820-10-3 阿戈美拉汀杂质醇(A) |
货号:00833 CAS: 161646-54-4 N-(4-(苄氧基)-1-碘阧-2-基)-N-(丙-2-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 |
货号:03148 CAS: 91271-31-7 5-溴萘-1-羧酸乙酯 |
货号:03488 CAS: 6272-18-0 N-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙酰胺 |
货号:03489 CAS: 210346-49-9 8-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 |
点击查看更多:萘环化合物产品 |