400-780-8018呋喃（分子式 C₄H₄O，CAS 号 110-00-9）是一种典型的杂环芳香族化合物，由一个氧原子和四个碳原子构成五元环结构，具有明显的三维芳香性、高挥发性和亲脂性。
作为一种重要的有机化学基础化合物，呋喃在精细化学品、农用化学品及多种有机功能分子的合成中具有广泛应用价值。以生物质为原料衍生的呋喃类化合物，通常来源于纤维素、半纤维素、木质素或糖类等天然有机物，经物理、化学或生物转化过程获得。呋喃分子中 C–O 和 C=O 官能团的定向转化可生成多种高附加值化学品和生物燃料，为生物质资源的高效利用及精细化学品的绿色合成提供了重要途径。
呋喃在常温下为无色液体，沸点约为 31 ℃，易挥发。在烘焙食品以及经高温杀菌处理的罐装或瓶装食品中，常检测到一定含量的呋喃，这通常与食品加工过程中热反应生成以及挥发性物质在密闭容器中滞留有关。呋喃在一定程度上参与食品风味的形成，但同时也表现出潜在的毒性和遗传毒性风险。研究表明，呋喃可在体内经细胞色素 P450 代谢活化，生成具有反应活性的中间体，从而诱发细胞损伤甚至致癌效应。动物实验已证实其致癌性和细胞毒性，国际癌症研究机构（IARC）已将呋喃列为可能对人类致癌的物质（2B 类）。因此，近年来食品安全监管机构对呋喃给予了高度关注，系统监测其在商业食品中的含量，并积极探索减少食品加工过程中呋喃生成或去除已生成呋喃的技术策略。
由于呋喃环能够参与多种分子间相互作用，含呋喃结构的化合物通常表现出丰富的生物学功能。研究发现，多种含呋喃化合物在不同治疗领域中具有显著药理活性，涵盖抗抑郁、抗炎、抗菌及抗肿瘤等作用。呋喃环上关键位点的结构修饰可显著影响分子的受体结合能力、代谢稳定性及体内行为，而这些结构变化通常与化合物的药效密切相关。因此，呋喃核因其良好的结构适应性和可修饰性，已成为现代药物设计与开发中常用且重要的分子骨架。
在具体应用方面，呋喃衍生物不仅对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，还在抗真菌和抗结核感染等方面展现出治疗潜力；部分化合物能够有效抑制 HIV、流感病毒和丙型肝炎病毒的复制，显示出潜在的抗病毒应用前景。在抗炎和镇痛领域，呋喃环常作为关键结构单元参与环氧合酶（COX）的抑制，并已被广泛应用于多种非甾体抗炎药和镇痛药物中。
此外，含呋喃分子还可通过调控氧化应激、抑制关键酶活性或诱导细胞凋亡等机制发挥抗氧化和抗肿瘤作用，进一步凸显了呋喃骨架在药物研发中的重要价值。
含硒化合物因其独特的氧化还原特性和显著的生物活性，在抗肿瘤药物研究中受到持续关注。Liu 等以 2-amino-5-(4-chlorophenyl)furan/thiophene 为核心骨架，通过 Paal–Knorr 反应和 Gewald 环化策略成功构建了一系列新型呋喃/噻吩硒氰酸酯衍生物，并系统评价了其体外抗肿瘤活性。研究通过在母核结构上引入不同碳链长度的硒氰酸基团，探讨了结构修饰对生物活性的影响。MTT 实验结果显示，多种化合物的抗肿瘤活性优于顺铂，其中呋喃硒氰酸酯化合物 5c 对 HepG-2 细胞表现出显著抑制作用（IC₅₀ = 8.64 ± 0.94 μM），而噻吩硒氰酸酯化合物 11d 对 HeLa 和 MCF-7 细胞的抑制活性尤为突出。构效关系分析表明，碳链长度是影响抗肿瘤活性和选择性的关键因素，C8 链长的噻吩硒氰酸酯衍生物表现出较优的细胞选择性。该研究为基于呋喃/噻吩骨架的含硒抗肿瘤药物设计提供了有价值的结构依据和实验参考[1]。
除抗菌、抗炎和抗肿瘤领域外，呋喃类化合物在中枢神经系统和心血管疾病治疗中同样具有重要应用价值，已被用于抗抑郁、抗焦虑、抗惊厥、抗帕金森病、抗心律失常及心脏保护等治疗方向，并在抗高血压、抗心绞痛和利尿等方面形成了较为成熟的应用体系。多种已上市药物，如头孢呋辛、呋塞米、雷尼替丁、胺碘酮及拉帕替尼等，均含有呋喃或其衍生结构，充分体现了呋喃骨架在现代药物设计与开发中的重要地位。
然而，需要注意的是，呋喃环在体内代谢过程中可能发生氧化反应，生成如二醛或环氧化物等具有潜在毒性的代谢产物，部分含呋喃药物在动物实验中已观察到肝毒性风险。因此，在药物设计过程中，常通过对呋喃环进行结构修饰或采用生物等排体策略，以降低潜在毒性并改善安全性[2]。
参考文献：
[1] Liu M, Che L, Tang X, et al. Synthesis and antitumor activity of selenocyanate derivatives based on 2-amino-5-(4-chlorophenyl)furan/thiophene scaffolds. Synthetic Communications, 2025, 55(16): 1257–1264. https://doi.org/10.1080/00397911.2025.2545850
[2] Osman M. E. D. Clinical Pharmaceutical Applications and Bioactivity of Furan-Containing Compounds: A Mini Review. Orient J Chem 2025;41(4). Available from: https://bit.ly/4lPK1Bs
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