400-780-8018杂环化合物是有机化学和生命科学中的重要研究对象，广泛存在于生物碱、激素、维生素和多种天然产物中。由于其能够通过氢键作用、π–π 堆积和疏水相互作用等方式与生物靶点结合，杂环骨架在药物化学与药物发现中具有重要地位。其中，含氧杂环因氧原子赋予的极性特征及较好的成药潜力而受到持续关注。
苯并呋喃（分子式 C₈H₆O，CAS 271-89-6）是一类典型的含氧稠合杂环结构，由苯环与呋喃环稠合而成，既是多种天然产物中的常见结构单元，也是药物分子设计中常用的核心骨架之一。其丰富的生物活性使其成为有机合成化学和药物化学领域的重要研究对象。
由于苯并呋喃骨架在天然产物和功能分子中的广泛存在，其高效合成方法长期以来受到有机合成化学领域的广泛关注。Heravi 等对近年来苯并呋喃骨架构建的研究进展进行了系统综述，总结了包括碳酰化环化反应、杂环化反应、Heck 反应、Sonogashira 及其改良偶联反应，以及基于 Fischer 卡宾络合物的方法在内的多种合成策略。这些方法在底物适用性、官能团兼容性及结构多样性方面表现出良好优势，为苯并呋喃衍生物的快速构建提供了重要方法学基础[1]。
Henry 和 Sutherland 报道了一种以非贵金属铁和铜催化为核心的一锅法合成苯并[b]呋喃的新策略。该方法以 1-芳基或 1-烷基酮为起始原料，通过铁(III)催化的芳环区域选择性卤代反应引入反应位点，随后在铁或铜催化条件下实现分子内 C–O 键构建，高效生成苯并[b]呋喃骨架。该策略具有步骤简洁、区域选择性良好和成本较低等特点，并成功应用于多种结构类似物及天然产物（如 corsifuran C、moracin F 和 caleprunin B）的合成[2]。
苯并呋喃是一类重要的杂环骨架，广泛存在于多种生物活性分子中。研究表明，苯并呋喃及其衍生物具有多样的药理活性，包括抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗惊厥和抗糖尿病等活性。此外，部分取代苯并呋喃化合物已被开发并应用于阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病的临床治疗，显示出良好的药物开发潜力。
多种苯并呋喃衍生物表现出显著的抗炎和抗过敏活性。例如，5-苯并呋喃醇被报道具有良好的抗炎作用。马奇烯二醇是一种从灰叶马奇烯中分离得到的天然苯并呋喃类化合物，作为传统药物被用于治疗哮喘、风湿病和溃疡等炎症相关疾病。此外，2,5-二取代苯并呋喃被发现具有改善胰岛素敏感性的生物活性，提示其在代谢性疾病治疗中的潜在应用价值。自然界中还广泛存在在 C-2 位带有不同取代基的苯并呋喃类化合物，其中部分 2-芳基苯并呋喃显示出多种生物活性。
苯并[b]呋喃衍生物因其显著的抗肿瘤活性而受到广泛关注。其中，Flynn 等报道的化合物 BNC105 是一类代表性的强效且选择性的抗增殖剂。相关研究通过对苯并[b]呋喃核心结构进行系统修饰，合成了一系列衍生物，并证实关键取代基对其抗癌活性具有重要影响。尤其是以苯并[b]呋喃 C-2 位为修饰位点，通过金属催化偶联等策略引入多样化取代基，不仅丰富了化合物结构类型，也为构效关系研究和抗肿瘤先导化合物的进一步优化奠定了基础[3]。
苯并[b]呋喃及其衍生物对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出良好的抑制活性。其中，敏感菌株包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肠球菌属，以及肺炎克雷伯菌、伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌等，显示出苯并呋喃骨架作为抗菌药物先导结构的潜力[4] 。
综上所述，苯并呋喃及其衍生物是药物化学中具有代表性的药效团和优势骨架，其多样的生物活性使其在抗炎、抗肿瘤和抗菌药物研究中具有重要价值。同时，苯并呋喃体系所具有的 π 电子结构及含氧杂环特征，也为其在功能材料领域的进一步研究提供了潜在可能。
参考文献：
[1] Heravi MM, Zadsirjan V. Adv Heterocycl Chem, 2015, 117: 261–376.
[2] Henry MC, Sutherland A. Org. Lett. 2020, 22(7): 2766–2770.
[3] Arce-Ramos L. et al., Pharmaceuticals, 2023, 16, 1265.
[4] Hiremathad A. et al., RSC Adv., 2015, 5, 1–65.
| 化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|---|
| 05142 | 13414-56-7 | 2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺 | 2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine | C8H9NO | 135.1632 |
| 05885 | 4,5-二氯苯并呋喃-3(2H)-酮 | 4,5-dichlorobenzofuran-3(2H)-one | C8H4Cl2O2 | 203.0222 | |
| 05727 | 2901797-71-3 | 4-溴-6-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-碳腈 | 4-bromo-6-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbonitrile | C9H5BrFNO | 242.0445 |
| 05638 | 196799-45-8 | 2,3-二氢苯并呋喃-7-甲醛 | 2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde | C9H8O2 | 148.1586 |
| 05508 | 1260799-56-1 | 6-溴苯并呋喃-3-甲酸乙酯 | ethyl 6-bromobenzofuran-3-carboxylate | C11H9BrO3 | 269.0914 |
| 05474 | 65399-05-5 | 5-氨基异苯并呋喃-1(3H)-酮 | 5-aminoisobenzofuran-1(3H)-one | C8H7NO2 | 149.1467 |
| 05431 | 1013915-43-9 | 6-氯-1,3-二氢异苯并呋喃-4-基 | 6-chloro-1,3-dihydroisobenzofuran-4-ylium | C8H7ClO | 154.5936 |
| 05237 | 1190892-01-3 | (5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl (5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)carbamate | C13H16BrNO3 | 314.175 |
| 05236 | 1906935-63-4 | 4-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-胺 | 4-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | C8H8BrNO | 214.0592 |
| 05235 | 219963-64-1 | 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-胺 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | C8H8BrNO | 214.0592 |
| 05234 | 41177-72-4 | 5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 | 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid | C9H7BrO3 | 243.0541 |
| 05233 | 35700-40-4 | 2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 | 2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid | C9H8O3 | 164.158 |
| 05097 | 2231233-81-9 | 5-氟-6-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮 | 5-fluoro-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one | C8H4FNO4 | 197.1201 |
| 05096 | 1962174-33-9 | 4-(1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 | tert-butyl 4-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)piperazine-1-carboxylate | C17H22N2O4 | 318.3676 |
| 05068 | 1906935-64-5 | 叔丁基 4-(7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基)-3,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸酯 | tert-butyl 4-(7-amino-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | C18H24N2O3 | 316.3948 |
| 05025 | (S,E)-N-(苯并呋喃-7-亚甲基)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺 | (S,E)-N-(benzofuran-7-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | C13H15NO2S | 249.3287 | |
| 04948 | (4-溴-3-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl (4-bromo-3-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)carbamate | C14H18BrNO4 | 344.201 | |
| 04940 | 4-溴-3-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-7-胺 | 4-bromo-3-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine | C9H10BrNO2 | 244.0852 | |
| 04587 | 286836-07-5 | 7-溴-5-氯-1-苯并呋喃 | 7-bromo-5-chloro-1-benzofuran | C8H4BrClO | 231.4738 |
| 04571 | 6-溴-5-氟-3-甲酰基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 | methyl 6-bromo-5-fluoro-3-formylbenzofuran-2-carboxylate | C11H6BrFO4 | 301.0653 | |
| 04558 | 6-溴-5-氟-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 | methyl 6-bromo-5-fluoro-3-methylbenzofuran-2-carboxylate | C11H8BrFO3 | 287.0818 | |
| 04476 | 2,5-二氧代吡咯烷-1-基 4',6'-二羟基-3-氧代-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-5-羧酸酯 | 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate | C25H15NO9 | 473.3879 | |
| 04331 | 4-溴-7-甲基-1-苯并呋喃-6-羧酸甲酯 | methyl 4-bromo-7-methyl-1-benzofuran-6-carboxylate | C11H9BrO3 | 269.0914 | |
| 04195 | N-(3-(氰甲基)-2-(4-氟苯基)-5-(丙-2-基氧基)-1-苯并呋喃-6-基)甲磺酰胺 | N-(3-(cyanomethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(propan-2-yloxy)-1-benzofuran-6-yl)methanesulfonamide | C21H21FN2O4S | 416.4659 | |
| 04274 | 2991356-61-5 | 4-溴-5-氟-6-硝基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-酮 | 4-bromo-5-fluoro-6-nitro-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one | C8H3BrFNO4 | 276.0161 |
| 03878 | 5-溴-7-氯-4-甲氧基苯并呋喃 | 5-bromo-7-chloro-4-methoxybenzofuran | C9H6BrClO2 | 261.4998 | |
| 03876 | 2361306-76-3 | 5-溴苯并呋喃-4-醇 | 5-bromobenzofuran-4-ol | C8H5BrO2 | 213.0281 |
| 03875 | 1427404-21-4 | 6-氯-4-甲氧基苯并呋喃 | 6-chloro-4-methoxybenzofuran | C9H7ClO2 | 182.6037 |
| 03874 | (E) -(5-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯并呋喃-6-基)亚甲基)肼 | (E)-((5-bromo-4-(methoxymethoxy)benzofuran-6-yl)methylene)hydrazine | C11H11BrN2O3 | 299.1206 | |
| 03739 | 2119641-55-1 | 7-氟-2,3-二氢苯并呋喃-5-腈 | 7-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile | C9H6FNO | 163.1485 |
| 03618 | 1089681-93-5 | (5-甲基苯并呋喃-2-基)甲醇 | (5-methylbenzofuran-2-yl)methanol | C10H10O2 | 162.1852 |
| 03093 | 53715-89-2 | 6-甲基苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | ethyl 6-methylbenzofuran-2-carboxylate | C12H12O3 | 204.2219 |
| 02618 | 691857-03-1 | 2-(4-氟苯基)-6-硝基-5-丙基-2-基氧基-1-苯并呋喃-3-羧酸 | 2-(4-fluorophenyl)-5-isopropoxy-6-nitrobenzofuran-3-carboxylic acid | C18H14FNO6 | 359.3053 |
| 02608 | 1331942-87-0 | 2-(4-氟苯基)-5-(丙-2-基氧基)-1-苯并呋喃-3-羧酸甲酯 | methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-isopropoxybenzofuran-3-carboxylate | C19H17FO4 | 328.3343 |
| 02589 | 691856-96-9 | 2-(4-氟苯基)-5-羟基-1-苯并呋喃-3-羧酸甲酯 | methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate | C16H11FO4 | 286.2545 |
| 01691 | 76268-14-9 | 3-羧甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 3-(carboxymethyl)benzofuran-2-carboxylic acid | C11H8O5 | 220.1782 |
| 01347 | 944333-03-3 | 2-(7-甲氧基 -3H- 螺[1-苯并呋喃 -2,1’-环戊烷] -4-基) -4,4,5,5-四甲基 -1,3,2-二恶硼烷 | 2-(7-methoxy-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopentane]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | C19H27BO4 | 330.2263 |
| 01161 | 19477-73-7 | 6-溴-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-酮 | 6-bromo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one | C8H5BrO2 | 213.0281 |
| 00909 | 2241233-88-3 | 4-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-甲腈 | 4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonitrile | C9H6BrNO | 224.054 |
| 00682 | 1537255-35-8 | 6-溴 -2,3-二氢 -1-苯并呋喃 -5-胺 | 6-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine | C8H8BrNO | 214.0592 |
| 00648 | 851682-16-1 | 5-甲基 -5H,6-H,7H- 呋喃[2,3-f ]吲哚 -6-酮 | 5-methyl-5H,6H,7H-furo[2,3-f]indol-6-one | C11H9NO2 | 187.1947 |
| 00313 | 1427448-61-0 | 5-溴-4-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 5-bromo-4-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid | C10H7BrO3 | 255.0648 |
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