400-780-8018四氢萘（1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene），又名1,2,3,4-四氢萘、四氢化萘、萘满，简称THN，CAS号为119-64-2，分子式为C₁₀H₁₂，分子量132.2。四氢萘是一种脂环族芳香烃，是萘的重要衍生物，也是四氢萘类化合物的母体结构。
取代四氢萘类化合物是一类重要的医药和化工中间体，广泛应用于抗真菌、抗肿瘤及抗寄生虫等药物的研发，在药物化学和有机合成领域具有重要价值。
有研究者设计并合成了一系列引入不同杂环基团的氰基吡啶基四氢萘衍生物，并对其进行了系统的结构修饰。通过多种缩合和取代反应，获得了多类具有不同官能团的衍生物，为研究其结构与活性关系提供了丰富的分子骨架。
在生物活性方面，这些新型化合物被用于抗菌和抗真菌活性筛选。结果显示，其中部分衍生物对多种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、黄化八叠球菌）以及革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌）均表现出显著的抑制作用。同时，对酿酒酵母和白色念珠菌等真菌也显示出良好的活性。
整体而言，该研究表明四氢萘类化合物的结构修饰对其抗菌活性具有重要影响，提示这类分子在新型抗菌剂和抗真菌剂的研发中具有潜在应用价值[1]。
临床前研究表明，通过直接抑制酶活性或抑制Raf的底物MEK，可有效阻断突变型B-Raf信号通路，从而抑制肿瘤生长。选择性B-Raf抑制剂在B-Raf突变型黑色素瘤患者中显示出良好的抗肿瘤活性。近年来，四氢萘衍生物被设计并优化为体外及体内有效的Raf通路抑制剂，这些化合物在啮齿动物体内表现出良好的药代动力学特性，并在小鼠异种移植模型中有效抑制B-Raf突变型肿瘤的生长[2]。
此外，研究者以2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三腈为起始原料，合成了一系列杂环衍生物，包括四氢萘、六氢异喹啉和六氢噌啉骨架化合物，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。在乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）等三种人肿瘤细胞系中，一些化合物表现出显著的抑制作用，提示这些四氢萘衍生物可能作为新型抗肿瘤先导化合物，在药物研发中具有潜在应用价值[3]。
类视黄醇（维生素A，视黄醇）衍生物已被证实能够抑制癌细胞增殖并诱导凋亡，其中全反式维甲酸（ATRA）对多种白血病，包括慢性粒细胞白血病（CML），均显示出抑制作用。
研究者合成了一系列N-(3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-甲酰胺衍生物，并评估了其对K562人CML细胞系的细胞活力和凋亡影响。结果显示，部分代表性衍生物能够有效诱导K562细胞凋亡，同时激活caspase-3，促进PARP裂解，并上调Bax/Bcl-2比率及Bad、Bim基因表达。这些发现提示，四氢萘衍生的类视黄醇化合物具有显著促凋亡作用，可能作为慢性粒细胞白血病潜在先导化合物在药物研发中具有应用价值[4] 。
耐药性结核病（TB）是一项全球性的公共健康挑战，迫切需要开发新型抗结核药物。四氢萘酰胺（THNA）被报道为一类新型ATP合酶抑制剂，能够有效抑制结核分枝杆菌（M.tb）的体外生长。研究者设计并合成了约80种THNA类似物，并开展了系统的构效关系研究。部分化合物在体外表现出显著的抑菌活性（低MIC值），并进一步进行了药代动力学及脱靶分析。
研究表明，与现有细菌ATP合酶抑制剂贝达喹啉相比，部分THNA衍生物具有降低的亲脂性和hERG抑制风险，更快的肝微粒体清除率以及更短的血浆半衰期。这些特性提示THNA可能在降低药物不良反应及改善药代学性质方面优于贝达喹啉，为开发新型抗结核药物提供了潜在先导化合物[5]。
四氢萘类化合物因其独特的化学结构，在医药研发中具有广泛应用。研究者通过将吡啶基团与四氢萘衍生物结合，设计出兼具血栓素受体（TP受体）拮抗作用和血栓素合酶抑制作用的新型衍生物。部分代表性化合物在体外实验中表现出显著抑制血小板聚集和血栓素合酶活性的效果，同时在体内实验中显示出持久药效。这些结果表明，四氢萘衍生物在抗血栓药物开发中具有潜在的应用价值[6]。
四氢萘类化合物以其独特的脂环芳烃结构和高可修饰性，为医药化学研究提供了丰富的先导化合物。通过不同取代基和官能团的修饰，研究者成功开发出针对多种疾病靶点的衍生物，涵盖抗菌、抗肿瘤、抗白血病、抗结核及抗血栓等多重生物学效应。这些研究不仅展示了四氢萘化合物在体外和体内实验中的显著活性，同时也为优化药代学特性和降低毒副作用提供了科学依据。未来，随着结构优化和机制研究的深入，四氢萘类化合物有望成为多种疾病治疗的新型先导化合物，推动新药研发进程。
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| 化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|---|
| 00818 | 32820-10-3 | 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | C11H14O2 | 178.2277 |
| 03443 | 99657-24-6 | 2-溴-7-苯基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 | 2-bromo-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | C16H13BrO | 301.1778 |
| 03488 | 6272-18-0 | N-(5,6,7,8-四氢萘-1-基)乙酰胺 | N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | C12H15NO | 189.2536 |
| 03489 | 210346-49-9 | 8-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 | 8-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | C10H11NO | 161.2004 |
| 03500 | 117408-86-3 | 2-碘-1,2,3,4-四氢萘 | 2-iodo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | C10H11I | 258.0988 |
| 03509 | 90401-82-4 | 6-苯氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 | 6-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | C16H14O2 | 238.2812 |
| 03552 | (2S,4S)-4-氨基-1-[(2S)-2-环己基-2-[(2S)-2-(甲基氨基)丙酰胺基]乙酰基]-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]吡咯烷-2-甲酰胺 | (2S,4S)-4-amino-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[(2S)-2-(methylamino)propanamido]acetyl]-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]pyrrolidine-2-carboxamide | C27H41N5O3 | 483.6461 | |
| 03724 | 2861930-00-7 | 3-甲氧基-5,5-二甲基-6-氧代-5,6,7,8-四氢萘-2-腈 | 3-methoxy-5,5-dimethyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile | C14H15NO2 | 229.2744 |
| 03960 | 5-羟基-N-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-5,6,7,8-四氢萘-1-甲酰胺 | 5-hydroxy-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide | C16H21NO4 | 291.3423 | |
| 03968 | 56461-21-3 | 5-氧代-5,6,7,8-四氢萘-1-羧酸 | 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid | C11H10O3 | 190.1953 |
| 04335 | 6-(苄氧基)-7-溴-8-氟-2-(2-羟基乙氧基)-1,2,3,4-四氢萘-2-醇 | 6-(benzyloxy)-7-bromo-8-fluoro-2-(2-hydroxyethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | C19H20BrFO4 | 411.2621 | |
| 05610 | NA | 2-((3-溴苯基)氨基)-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酰胺 | 2-((3-bromophenyl)amino)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | C18H19BrN2O2 | 375.2597 |
| 05314 | NA | (5-硝基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl (5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate | C15H20N2O4 | 292.3303 |
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参考文献：
[1] Gouhar RS, et al. SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL EVALUATION OF CYANOPYRIDINYL TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES. Acta Pol Pharm. 2015 May-Jun;72(3):475-87.
[2] Gould AE, et al. Design and optimization of potent and orally bioavailable tetrahydronaphthalene Raf inhibitors. J Med Chem. 2011 Mar 24;54(6):1836-46. doi: 10.1021/jm101479y.
[3] Mohareb RM, et al. Use of 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile for the synthesis of tetrahydronaphthalene, hexahydroisoquinoline and hexahydrocinnoline derivatives with potential antitumor activities. Acta Pharm. 2011 Mar;61(1):51-62. doi: 10.2478/v10007-011-0001-y.
[4] Koc A, et al. Apoptotic Effects of Some Tetrahydronaphthalene Derivatives on K562 Human Chronic Myelogenous Leukemia Cell Line. Anticancer Agents Med Chem. 2018;17(14):1924-1930. doi: 10.2174/1871521409666170412122811.
[5] Sutherland HS, et al. Synthesis and structure-activity relationships for a new class of tetrahydronaphthalene amide inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. Eur J Med Chem. 2022;229:114059. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114059.
[6] Cimetière B, et al. New tetrahydronaphthalene derivatives as combined thromboxane receptor antagonists and thromboxane synthase inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 1998;8(11):1381-6. doi: 10.1016/s0960-894x(98)00221-2.
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