400-780-8018苯硼酸（CAS：98-80-6），分子式为 C₆H₇BO₂，分子量 121.93，是一种含苯环的硼酸化合物，早在 1880 年即被合成。苯硼酸化合物兼具较好的稳定性与较高的反应活性，在有机合成和医药研发领域中具有重要作用。
苯硼酸常作为药物中间体，用于抗肿瘤药物研发及蛋白质药物递送载体构建。在医药研发领域，苯硼酸（PBA）及其衍生物因生物活性突出而备受关注。它们可通过形成硼酯键，选择性且可逆地与细胞表面的唾液酸结合，因此在癌症靶向治疗中应用广泛。
苯硼酸被广泛认为是唾液酸过表达癌细胞的重要识别基团。研究者利用脂质介导的生物材料将 PBA 分子修饰到自然杀伤 (NK) 细胞表面，构建了一个受体介导的免疫细胞治疗模块。通过 pH 6.5 和 7.4条件下的荧光光谱证实，所合成的生物材料对唾液酸 (SA) 表现出高亲和力。该生物材料成功锚定到 NK 细胞表面 (PBA-NK)，并且保持了固有特性，例如活力、配体可用性（FasL 和 TRAIL）和对 LPS 的细胞因子分泌反应。
该实验评估了 PBA-NK 细胞针对 2D 癌细胞（MDA-MB-231、HepG2 和 HCT-116）和 MDA-MB-231 细胞的 3D 肿瘤球体的抗癌功效。发现PBA-NK 细胞对SA过表达的癌细胞表现出显著增强的抗癌效果。因此，PBA-NK细胞代表了一种新的癌症免疫治疗抗癌策略[1]。
作为能结合葡萄糖的合成分子，PBA 具备稳定性好、易于制备、灵活性高、基团引入可控等优点，因而被广泛研究。将 PBA 作为功能单元与蛋白质药物结合，可提高药物负载稳定性，增强载体的癌细胞靶向能力，并实现对细胞微环境的响应性释放。例如，有研究构建了基于 PBA 的智能药物递送系统，可模拟胰岛功能，根据血糖水平自动释放胰岛素。Chou 等制备了一种具良好葡萄糖响应性的胰岛素衍生物，并提出其可能机制：该衍生物与血清蛋白结合，且结合能力依赖于血糖浓度；当血糖升高时，胰岛素从血清蛋白中释放，发挥降糖作用[2]。
在有机合成中，苯硼酸常用于制备联苯、烯烃等化合物，并广泛应用于电子、制药和材料等行业。其化合物可参与 C–C、C–O、C–S、C–N 等多种化学键的构建反应。
PBA 可用于制备具 pH 响应性和靶向性的生物材料，如透明质酸–苯硼酸共轭物。PBA 聚合物因能与二醇形成可逆共价键，而在药物递送体系、组织工程支架、HIV 屏障以及生物分子传感平台等领域展现潜力。[3]。
PBA 及其衍生物还用于生物物质分离系统和传感器开发。例如，PBA 可选择性与 1,2- 和 1,3- 二醇结合，在中性水介质中形成带负电荷的硼酸酯。这一特性被用于构建电化学葡萄糖传感器，PBA 修饰的金属和碳电极已广泛应用于伏安法和电位法传感器研究。
上海逐耀医药公司可提供高纯度苯硼酸类医药中间体产品，助力医药研发。
| 化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|---|
| 00802 | 1449135-41-4 | N-(4-氟-3-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-(4-fluoro-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate | C17H25BFNO4 | 337.1941 |
| 00805 | 2246591-45-5 | (5-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-2-氟苯基硼酸 | (5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-fluorophenyl)boronic acid | C11H15BFNO4 | 255.0505 |
| 00890 | 1086600-36-3 | N-(2-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)乙基氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-(2-(2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethyl)carbamate | C19H30BNO4 | 347.2568 |
| 00934 | 905300-76-7 | N-[(2-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)甲基]氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-[(2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methyl]carbamate | C18H28BNO4 | 333.2302 |
| 01166 | 2088169-30-4 | 4-(3-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | tert-butyl 4-(3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate | C22H35BN2O4 | 402.3353 |
| 01809 | 1029439-83-5 | 2,6-二氟-4-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯酚 | 2,6-difluoro-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | C12H15BF2O3 | 256.0535 |
| 02341 | 2413660-30-5 | 5-氟-2-甲氧基-N-[(4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)甲基]苯甲酰胺 | 5-fluoro-2-methoxy-N-[(4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methyl]benzamide | C21H25BFNO4 | 385.2369 |
| 02549 | 108485-02-5 | 7-甲基-1,3-二氢-2,1-苯并恶杂硼醇-1-醇 | 7-methylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | C8H9BO2 | 147.9669 |
| 02696 | 627906-52-9 | 2-甲基-4-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯酚 | 2-methyl-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | C13H19BO3 | 234.0992 |
| 02837 | 99768-12-4 | (4-(甲氧基羰基)苯基)硼酸 | (4-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid | C8H9BO4 | 179.9657 |
| 03151 | 2377608-59-6 | N-丙基-4-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基苯-1-磺酰胺 | N-propyl-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1-sulfonamide | C15H24BNO4S | 325.2314 |
| 03486 | 2417084-73-0 | 4,4,5,5-四甲基-2-(5-苯基萘-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷 | 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | C22H23BO2 | 330.2278 |
| 03805 | 342636-66-2 | (4-氟-3,5-二甲基苯基)硼酸 | (4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)boronic acid | C8H10BFO2 | 167.9732 |
| 03961 | 1-乙基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲酰基)肼-1-羧酸叔丁酯 | tert-butyl 1-ethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyl)hydrazine-1-carboxylate | C20H31BN2O5 | 390.2816 | |
| 04661 | 874363-18-5 | N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)丙烯酰胺 | N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acrylamide | C15H20BNO3 | 273.1352 |
| 05028 | 1109791-90-3 | (3-溴-4-甲氧基苯基)硼酸 | (3-bromo-4-methoxyphenyl)boronic acid | C7H8BBrO3 | 230.8516 |
| 04913 | 99349-68-5 | (3-丙烯酰胺基苯基)硼酸 | (3-acrylamidophenyl)boronic acid | C9H10BNO3 | 190.9916 |
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参考文献：
[1] Jangid AK, Kim S, Park HW, Kim HJ, Kim K. Ex Vivo Surface Decoration of Phenylboronic Acid onto Natural Killer Cells for Sialic Acid-Mediated Versatile Cancer Cell Targeting. Biomacromolecules. 2024 Jan 8;25(1):222-237. doi: 10.1021/acs.biomac.3c00916. Epub 2023 Dec 21. PMID: 38130077.
[2] Huang Q, Wang L, Yu H, Ur-Rahman K. Advances in phenylboronic acid-based closed-loop smart drug delivery system for diabetic therapy. J Control Release. 2019 Jul 10;305:50-64. doi: 10.1016/j.jconrel.2019.05.029. Epub 2019 May 18. PMID: 31112719.
[3] Ryu JH, Lee GJ, Shih YV, Kim TI, Varghese S. Phenylboronic Acid-polymers for Biomedical Applications. Curr Med Chem. 2019;26(37):6797-6816. doi: 10.2174/0929867325666181008144436. PMID: 30295184.
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