苯并吡喃类化合物介绍

2025-06-11

苯并吡喃

苯并吡喃又称色烯，是一类由苯和吡喃稠合而成的重要含氧杂环化合物。此类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中。由于其显著的生物活性（如抗发育不良、抗菌、抗癌及降血糖等），特别是含氨基和氰基等官能团的色烯类衍生物，已成为合成复杂天然产物的重要结构单元。因此，苯并吡喃类化合物是合成化学药物和天然产物的关键中间体。

苯并吡喃类化合物在药物研发中的作用.webp

苯并吡喃衍生物

苯并吡喃（Benzopyran, BZP）是天然化合物、临床药物、生物活性物质、农用化学品和功能材料的核心结构。BZP 可以分为香豆素、色满、2H-色满、4H-色满、色酮和 4-色满酮6大类，这些化合物广泛分布于植物和食品中^[1]。

2H-色烯结构式.png

2H-色烯

4H-Chromen.svg.webp

4H-色烯

代表性苯并吡喃衍生物包括：具有抗细胞增殖活性的Isidispar A、展现抗菌作用的Gaudichaudianic acid、显示抗氧化活性的Pennicirinol C，以及用于治疗帕金森病的药物Glabridin等。其中，4H-苯并吡喃类化合物具有抗氧化、抗菌、抗真菌、抗病毒和抗肿瘤等多重生物活性。美国国家癌症研究所（NCI）的60种肿瘤细胞系研究表明，2,2-二甲基苯并吡喃类化合物能显著抑制白血病、胶质瘤、结肠癌、肺癌及乳腺癌细胞增殖。

研究人员通过合成3个系列的含苯并吡喃核的2-氨基丙基衍生物，以评估其对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、MDA-MB-436）和正常乳腺上皮细胞（MCF10A）的抑制作用。发现2-氨基丙基苯并吡喃衍生物可成为开发抗乳腺癌药物的新的苗头化合物和潜在先导化合物^[2]。

在心血管领域，苯并吡喃衍生物显示出治疗心律失常的潜力。通道是药物作用的直接靶向部位，其研究与药物设计密切相关。作为药物作用靶点的钾通道，其开放剂（KCOs）能增强细胞膜钾离子通透性，产生血管扩张效应；而阻滞剂则通过抑制钾外流延长动作电位，具有III类抗心律失常作用。研究表明，部分苯并吡喃衍生物具有抗高血压、心脏保护、外周血管扩张等多重药理活性^[3]。

因此，苯并吡喃类化合物是天然产物和药物分子中普遍存在的活性杂环骨架，在药物化学领域具有重要应用价值。逐耀网提供高质量的苯并二氢吡喃-4-基胺、2-(8-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷、6-硝基色烷、3-碘-7-(三氟甲基)-4H-甲烯-4-酮、2H-苯并吡喃-3-甲腈等产品，助力医药研发。

筑药网精选苯并吡喃类化合物

化合物编号	CAS	中文名称	英文名称	分子式	分子量
00300	53981-38-7	苯并二氢吡喃-4-基胺	3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-amine	C9H11NO	149.1897
01348	2789633-56-1	2-(8-甲氧基-2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷	2-(8-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane	C18H27BO4	318.2156
04011	50386-60-2	6-硝基色烷	6-nitrochromane	C9H9NO3	179.1727
04161	2913574-64-6	3-碘-7-(三氟甲基)-4H-甲烯-4-酮	3-iodo-7-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one	C10H4F3IO2	340.0372
04955	2695510-32-6	8-(5-氨基-2-甲基苯基)-2',3',5',6'-四氢-3H-螺[苯并[b][1,4]氧氮杂卓-2,4'-吡喃]-4(5H)-酮	8-(5-amino-2-methylphenyl)-2',3',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[benzo[b][1,4]oxazepine-2,4'-pyran]-4(5H)-one	C20H22N2O3	338.4003
04788	57543-66-5	2H-苯并吡喃-3-甲腈	2H-chromene-3-carbonitrile	C10H7NO	338.4003
更多“医药中间体 ”产品推荐

参考文献：

[1] Nazeri MT, Nasiriani T, Torabi S, Shaabani A. Isocyanide-based multicomponent reactions for the synthesis of benzopyran derivatives with biological scaffolds. Org Biomol Chem. 2024 Feb 7;22(6):1102-1134. doi: 10.1039/d3ob01671d. PMID: 38251960.
[2] García A, Torres-Ruiz S, Vila L, Villarroel-Vicente C, Bernabeu Á, Eroles P, Cabedo N, Cortes D. Synthesis of 2-aminopropyl benzopyran derivatives as potential agents against triple-negative breast cancer. RSC Med Chem. 2023 Oct 4;14(11):2327-2341. doi: 10.1039/d3md00385j. PMID: 38020071; PMCID: PMC10650959.
[3] Bano M, Barot KP, Ahmed SM, Nikolova S, Ivanov I, Ghate MD. Benzopyran derivatives as cardio-selective ATP-sensitive potassium channel openers: a review. Mini Rev Med Chem. 2013 Oct;13(12):1744-60. doi: 10.2174/13895575113136660084. PMID: 24032515.

上一篇：茚类化合物在药物研发中的作用

返回列表

下一篇：吲哚类化合物在药物研发中的应用