400-780-8018苯并噻吩（Benzothiophene，CAS 95-15-8）是一种含硫的稠合芳香杂环化合物，由含硫五元噻吩环与苯环稠合构成。该结构广泛存在于多种生物活性分子中，如舍他康唑、雷洛昔芬和齐留通，同时也是部分有机电子材料的重要结构单元。
苯并噻吩及其衍生物是一类具有重要药物化学价值的含硫杂环化合物，表现出多种药理活性，包括抗炎、抗菌、降血糖（抗糖尿病）、抗肿瘤、抗利什曼原虫、抗疟疾及抗结核等。
疟疾是由疟原虫感染引起的严重寄生虫性疾病，耐药性的出现已对现有治疗手段构成重大挑战。近年来，有研究报道将氨基喹啉与苯并噻吩或噻吩环偶联得到的一系列化合物具有显著的抗疟活性。相关研究表明，该类化合物对氯喹敏感株和耐药株均具有良好的抑制作用，其中部分噻吩系列化合物对氯喹耐药株表现出更高的敏感性。体内与体外研究进一步显示，该类化合物在开发新型抗耐药疟疾药物方面具有潜在应用价值[1]。
由于苯并噻吩衍生物在抗肿瘤药物研发中具有良好应用前景，近年来受到广泛关注。通过对苯并噻吩母核进行结构修饰，研究者已开发出多种具有临床应用价值的药物，其中阿佐昔芬和雷洛昔芬均属于选择性雌激素受体调节剂（SERM）。阿佐昔芬在亚硝基甲基脲诱导的大鼠乳腺癌模型中表现出良好的预防作用；雷洛昔芬主要用于预防绝经后女性骨质疏松症，并可在骨质疏松及乳腺癌高危人群中降低浸润性乳腺癌的发生风险。近年来，基于苯并噻吩骨架的新型抗肿瘤药物研究不断深入，其作用靶点涉及微管蛋白聚合、拓扑异构酶、组蛋白去乙酰化酶、NAD(P)H：醌氧化还原酶1、突变型 BRAF、视黄酸受体以及选择性雌激素受体调节剂（SERM）通路等多种机制。
有研究者设计并合成了两系列含三唑结构的苯并呋喃和苯并噻吩半卡巴肼衍生物（9a–h 和 12a–h），并评价其 VEGFR-2 抑制活性及抗肿瘤作用。结果显示，化合物 12g 活性最优，对 A549 和 MCF-7 细胞的 IC₅₀ 分别为 0.43 μM 和 3.8 μM，对 VEGFR-2 的 IC₅₀ 为 18.04 nM（抑制率 92.3%），与阳性对照药索拉非尼相近。机制研究表明，12g 可诱导肺癌细胞凋亡并将细胞周期阻滞于 G1 期，同时调控多种凋亡相关基因的表达。分子对接与分子动力学模拟进一步证实，12g 可在 VEGFR-2 结合口袋中形成稳定相互作用，提示其具有作为 VEGFR-2 靶向抗肿瘤候选化合物的潜力[2]。
基于苯并噻吩骨架，研究者设计并合成了一系列新型噻二唑类 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶双重抑制剂，并对其降糖相关活性进行了评价。糖尿病是一种全球高发的慢性代谢性疾病，针对关键代谢酶靶点的调控是重要的治疗策略。该研究共合成 17 种苯并噻吩-噻二唑衍生物（1–17），并测定其对两种酶的抑制活性。
以阿卡波糖为阳性对照（其对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的 IC₅₀ 分别为 5.90±0.30 μM 和 6.50±1.80 μM），化合物 3、6、10 和 16 表现出较强抑制作用。其中化合物 6 的活性最强，对两种靶酶的 IC₅₀ 分别为 3.10±1.20 μM 和 4.10±0.80 μM。构效关系分析表明，CF₃、F、OH 和 Cl 等取代基可通过与靶蛋白形成多位点结合相互作用而增强抑制活性。
分子对接结果揭示了先导化合物与靶酶之间的关键结合模式。ADME 预测显示其具有良好的类药性质；密度泛函理论（DFT）计算从分子静电势分布、亲电/亲核指数及 HOMO–LUMO 能级等方面进一步阐明了其电子结构特征。上述研究为开发新型双靶点抗糖尿病候选药物提供了重要依据[3]。
研究者合成了一系列新型苯并噻吩、苯并呋喃及萘甲酰胺-四唑衍生物，并系统评估了其抗过敏活性。其中，含 3-烷氧基取代基并与 5-甲氧基、6-甲氧基或 5,6-二甲氧基取代基组合的苯并噻吩类化合物表现出较强的组胺释放抑制活性，能够有效抑制抗 IgE 刺激的嗜碱性粒细胞中组胺的释放。特别是化合物 13c（CI-959）不仅具有显著的抗过敏活性，还可抑制人中性粒细胞的呼吸爆发反应以及抗 IgE 刺激的人肺组织中炎性介质的释放，显示出多靶点的抗过敏作用机制，为新型抗过敏药物的开发提供了先导化合物[4]。
在含硫杂环化合物中，苯并噻吩及其衍生物由于在结构上与多种生物活性分子具有一定的相似性，已成为药物设计领域的重要研究方向，其骨架常被视为药物发现中的优势结构骨架。因此，在药物研发过程中，以苯并噻吩衍生物为先导并进一步优化获得具有明确药理活性的候选化合物具有重要研究价值。上海逐耀医药可提供高纯度苯并噻吩类分子砌块产品，为相关药物研发提供原料支持。
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| 化合物编号 | CAS | 中文名称 | 英文名称 | 分子式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|---|
| 05918 | 2497586-39-5 | 5-((二乙氧基磷酰基)二氟甲基)苯并[B]噻吩-2-羧酸 | 5-((diethoxyphosphoryl)difluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | C14H15F2O5PS | 364.3015 |
| 05758 | 6-((乙酰硫代)甲基)苯并[b]噻吩-2,5-二羧酸二甲酯 | dimethyl 6-((acetylthio)methyl)benzo[b]thiophene-2,5-dicarboxylate | C15H14O5S2 | 338.3987 | |
| 05548 | 6-(((全氟苯氧基)磺酰基)甲基)苯并噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 6-(((perfluorophenoxy)sulfonyl)methyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | C17H9F5O5S2 | 452.3724 | |
| 05547 | 5-(乙酰硫基)甲基)-6-溴苯并噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 5-((acetylthio)methyl)-6-bromobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | C13H11BrO3S2 | 359.2586 | |
| 05545 | 6-(2-(叔丁氧基)-2-氧代乙氧基)苯并噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 6-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | C16H18O5S | 322.3761 | |
| 05543 | 1938027-80-5 | 5-(甲基磺酰基)甲基)苯并噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 5-((methylsulfonyl)methyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | C12H12O4S2 | 284.3513 |
| 05541 | 5-(((全氟苯氧基)磺酰基)甲基)苯并噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 5-(((perfluorophenoxy)sulfonyl)methyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | C17H9F5O5S2 | 452.3724 | |
| 04608 | 5-甲基(5R)-3-(1,1-二氧代-1λ^6-苯并噻吩-5-基)咪唑烷-1,5-二羧酸叔丁酯 | 1-tert-butyl 5-methyl (5R)-3-(1,1-dioxo-1λ^6-benzothiophen-5-yl)imidazolidine-1,5-dicarboxylate | C18H22N2O6S | 394.4421 | |
| 04276 | N-(3-氯-4,6-二氟-1-苯并噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-(3-chloro-4,6-difluoro-1-benzothiophen-2-yl)carbamate | C13H12ClF2NO2S | 319.7547 | |
| 04269 | N-(7-溴-3-氰基-4-氟-1-苯并噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | tert-butyl N-(7-bromo-3-cyano-4-fluoro-1-benzothiophen-2-yl)carbamate | C14H12BrFN2O2S | 371.2247 | |
| 04083 | 784163-17-3 | 3-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 | ethyl 3-bromo-1-benzothiophene-2-carboxylate | C11H9BrO2S | 285.157 |
| 03884 | 5-溴-6-(二氟甲基)-4-(甲氧基甲氧基)苯并[b]噻吩 | 5-bromo-6-(difluoromethyl)-4-(methoxymethoxy)benzo[b]thiophene | C11H9BrF2O2S | 323.1538 | |
| 03881 | 5-溴-4-(甲氧基甲氧基)苯并[b]噻吩-6-羧酸 | 5-bromo-4-(methoxymethoxy)benzo[b]thiophene-6-carbaldehyde | C11H9BrO3S | 301.1564 | |
| 03880 | 2-(4-(甲氧基甲氧基)-6-甲基苯并[b]噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 2-(4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | C17H23BO4S | 334.2381 | |
| 03611 | 568572-26-9 | (E)-3-(苯并噻吩-2-基)丙烯酸叔丁酯 | tert-butyl (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylate | C15H16O2S | 260.3513 |
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参考文献：
[1] Konstantinović J, Videnović M, Srbljanović J, et al. Antimalarials with Benzothiophene Moieties as Aminoquinoline Partners. Molecules. 2017;22(3):343. Published 2017 Feb 24. doi:10.3390/molecules22030343
[2] Nafie MS, Youssef MI, El-Hamaky AA, et al. Triazole-functionalized benzofuran and benzothiophene semicarbazides as novel VEGFR-2-targeted anti-cancer agents. Bioorg Chem. 2025;163:108702. doi:10.1016/j.bioorg.2025.108702
[3] Khan S, Rehman MU, Iqbal T, et al. Experimental and computational analysis of benzothiophene as a selective inhibitors of diabetes mellitus. J Mol Graph Model. 2025;138:109010. doi:10.1016/j.jmgm.2025.109010
[4] Connor DT, Cetenko WA, Mullican MD, et al. Novel benzothiophene-, benzofuran-, and naphthalenecarboxamidotetrazoles as potential antiallergy agents. J Med Chem. 1992;35(5):958-965. doi:10.1021/jm00083a023
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